张弛 教授 博士 天津市 研究领域: 天然气化工,新材料,石油炼制,石油化工,精细化工,生物医药 研究方向: 有机合成化学,目前主要从事的研究领域:(1) 有机高价碘试剂(hypervalent iodine chemistry)新反应性的研究,设计合成新的有机高价碘试剂并探索它们的新反应性;(2)寡肽的合成;(3) C-H 键的官能团化;(4)有机氟化物的绿色合成(5)天然产物的全合成。 所在单位: 南开大学

基本信息

所在单位:
南开大学
机构细分:
化学学院
单位类型:
高等院校
职务:
教授
职称:
教授
最高学历:
博士
教育经历:
1990 B.S., Lanzhou University (兰州大学)
1996 M.Sc., Lanzhou University (兰州大学)
2001 Ph.D., The University of Hong Kong (香港大学)
工作经历:
2001-2003 Postdoctoral Fellow, Stanford University (斯坦福大学)
2003年至今 Professor, College of Chemistry, Nankai University (南开大学)
2005年至今 博士生导师,南开大学
专家介绍:
高价碘试剂具备丰富的化学反应性,可以实现多种类型的化学转化,在杂环化合物、天然产物全合成和药物等的合成中得到了广泛的应用。课题组自2006年以来一直致力于高价碘化学的研究,揭示了若干已知高价碘试剂的新反应性,例如,首次发现高价碘试剂可以高效地促进寡肽的合成。另外,设计、合成了几个新型的高价碘试剂:AIBX, FPID, PISA, TFTI和AFBI。主要工作是:(1)三价碘试剂介导的成肽反应研究,包括: Iodosodilactone 介导的酰胺和肽类化合物的合成, FPID 介导的溶液中的寡肽合成和固相肽合成, 一个简便易得的三价碘试剂IBA-OBz 介导的溶液中寡肽合成和固相肽合成;(2)设计、 合成了一种新型的水溶性五价碘试剂 AIBX 并进行其反应性的研究,包括:环状 β-酮酸酯的脱氢芳构化,环状 β-酮酸酯 α, β 位的氧化双官能团化以及环丙烷化,环状 β-酮酸酯环氧化,环状 β-酮酸酯生成异噁唑啉氮氧化物的反应,充分利用 AIBX 的水溶性,此试剂配合双氧水可高效制备单线态氧并成功运用于青蒿素的合成;(3)设计、 合成了第一例含有 I-N 键的新型水溶性三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯PISA, 并揭示了 PISA 在无金属条件下成功地介导 2-烯基苯胺合成一系列 2-取代吲哚的反应性能;(4)设计、 合成了第一例基于环碘酰亚胺骨架的可转移三氟甲硫基的高价碘试剂TFTI,实现了 β-酮酸酯、烯胺、 吲哚、杂原子(S、Se)等的三氟甲硫基化; (5)合成了稳定的、基于环碘酰亚胺骨架的单氟转移试剂 AFBI,并在三氟化硼乙醚的催化作用下,实现了非活化环丙烷的选择性开环,有效构筑了 4-氟哌啶骨架;(6)高价碘试剂 ArIO 介导的以三氟化硼乙醚作氟源的分子内氟胺化反应研究;(7)高价碘试剂促进的碳-氮、 碳-氧成键反应;(8)伯醇的深度转化及其拓展的分子内反应生成杂环化合物的方法;(9)使用二氟化银作为氧化剂和氟源,通过一步反应,实现了二氟亚碘酰苯、叔醇环碘氟、羧酸环碘氟等常见高价碘单氟转移试剂的高效合成;(10)使用基于环碘酰亚胺骨架的叠氮官能团转移试剂 ABZ,配合三苯基膦,可实现伯醇和仲醇的脱羟基叠氮化反应,对于手性仲醇底物,使用该反应体系能得到羟基构型翻转的叠氮化产品

;(11)使用基于环碘酰亚胺骨架的三氟甲硫基转移试剂 TFTI,可实现伯醇和仲醇的脱羟基三氟甲硫基化反应,对于手性仲醇底物,该反应体系能立体专一性地得到羟基构型翻转的三氟甲硫基化产品。
专家荣誉:
2007年,教育部新世纪优秀人才

科研能力

研究领域:
天然气化工,新材料,石油炼制,石油化工,精细化工,生物医药
研究方向:
有机合成化学,目前主要从事的研究领域:(1) 有机高价碘试剂(hypervalent iodine chemistry)新反应性的研究,设计合成新的有机高价碘试剂并探索它们的新反应性;(2)寡肽的合成;(3) C-H 键的官能团化;(4)有机氟化物的绿色合成(5)天然产物的全合成。
英文标签:
Hypervalent Iodine;Oxidation;Iodobenzene Dichloride;Oxidations;Hypervalent Iodine Compounds;Alcohols;Total Synthesis;Alcohol;Cyclopropanation;Dft Calculations
论文著作:
1. “Practical Peptide Synthesis Mediated by a Recyclable Hypervalent Iodine Reagent and Tris(4-methoxyphenyl)phosphine” C. Zhang*, S.-S. Liu, B. Sun, J. Tian, Org. Lett. 2015, 17, 4106-4109.
2. “Recyclable Hypervalent-Iodine-Mediated Dehydrogenative α,β′-Bifunctionalization of β-Keto Esters Under Metal-Free Conditions” Y.-N. Duan, L.-Q. Cui, L.-H. Zuo, C. Zhang*, Chem. Eur. J. 2015, 21, 13052-13057.
3. “Iodosodilactone as a Recyclable Oxidant for Efficient Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds” A. Song, C. Zhang*, Acta Chim. Sinica 2015, DOI: 10.6023/A15050355.
4. “Synthesis of Oxazolidin-2-ones and Imidazolidin-2-ones Directly from 1,3-Diols or 3-Amino Alcohols using Iodobenzene Dichloride and Sodium Azide” T. He, W.-C. Gao, W.-K. Wang, C. Zhang*, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1113-1118.
5. “Boron Trifluoride Etherate Functioning as a Fluorine Source in an Iodosobenzene-Mediated Intramolecular Amino?uorination of Homoallylic Amines” J. Cui, Q. Jia, R.-Z. Feng, S.-S. Liu, T. He, C. Zhang*, Org. Lett. 2014, 16, 1442-1445.
6. “Iodine-Mediated Intramolecular Amination of Ketones: the Synthesis of 2-Acylindoles and 2-Acylindolines by
Tuning N-Protecting Groups” W.-C. Gao, S. Jiang, R.-L. Wang, C. Zhang*, Chem. Commun. 2013, 49, 4890-4892.
7. “Practical Oxazole Synthesis Mediated by Iodine from α-Bromoketones and Benzylamine Derivatives” W.-C. Gao, R.-L. Wang, C. Zhang*, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7123-7128.
8. “Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling” J. Tian, W.-C. Gao, D.-M. Zhou, C. Zhang*, Org. Lett. 2012, 14, 3020-3023.
9. “A Mild and Efficient Direct ?-Amination of ?-Dicarbonyl Compounds Using Iodosobenzene and p-Toluenesulfonamide Catalyzed by Perchlorate Zinc Hexahydrate” J. Yu, S.-S. Liu, J. Cui, X.-S. Hou, C. Zhang*, Org. Lett. 2012, 14, 832-835.
10. “A Dramatic Solvent Effect on One-Pot Synthesis of Substituted Ureas Directly from Primary Alcohols Using the Combined Reagent of Iodobenzene Dichloride and Sodium Azide in Ethyl Acetate” C. Zhang*, W.-K. Wang, T. He, Synthesis 2012, 44, 3006-3014 (invited).
11. “Enantioselective ?-tosyloxylation of ketones catalyzed by spirobiindane scaffold-based chiral iodoarenes” J. Yu, J. Cui, X.-S. Hou, S.-S. Liu, W.-C. Gao, S. Jiang, J. Tian, C. Zhang*, Tetrahedron: Asymmetry. 2011, 22, 2039-2055.
12. “Design, Synthesis, Structure, and Dehydrogenation Reactivity of a Water-Soluble o-Iodoxybenzoic Acid Derivative Bearing a Trimethylammonium Group” L.-Q. Cui, Z.-L. Dong, K. Liu, C. Zhang*, Org. Lett. 2011, 13, 6488-6491.
13. “Effective oxidation of benzylic and alkane C–H bonds catalyzed by sodium o-iodobenzenesulfonate with Oxone as a terminal oxidant under phase-transfer conditions” L.-Q. Cui, K. Liu, C. Zhang*, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2258-2265.
14. “One-Pot Synthesis of Symmetrical 1,3-Diarylureas or Substituted Benzamides Directly from Benzylic Primary Alcohols and Effective Oxidation of Secondary Alcohols to Ketones Using Phenyliodine Diacetate in Combination with Sodium Azide” X.-Q. Li, W.-K. Wang, Y.-X. Han, C. Zhang*, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2588-2598.
15. “Various ?-Oxygen Functionalizations of ?-Dicarbonyl Compounds Mediated by the Hypervalent Iodine(III) Reagent p-Iodotoluene Difluoride with Different Oxygen-Containing Nucleophiles” J. Yu, J. Tian, C. Zhang*, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 531-546.
16. “One-Pot Synthesis of Carbamoyl Azides Directly from Primary Alcohols and Oxidation of Secondary Alcohols to Ketones Using Iodobenzene Dichloride in Combination with Sodium Azide” X.-Q. Li, W.-K. Wang, C. Zhang*, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2342-2350.
17. “A Safe, Convenient and Efficient One-Pot Synthesis of ?-Chloroketone Acetals Directly from Ketones Using Iodobenzene Dichloride” J. Yu, C. Zhang*, Synthesis 2009, 2324-2328.
18. “An Environmentally Benign TEMPO-Catalyzed Efficient Alcohol Oxidation System with a Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent and Its Facile Preparation” X.-Q. Li, C. Zhang*, Synthesis 2009, 1163-1169.
19. “Iodobenzene dichloride in combination with sodium azide for the effective synthesis of carbamoyl azides from aldehydes” X.-Q. Li, X.-F. Zhao, C. Zhang*, Synthesis 2008, 2589-2593.
20. “Iodobenzene dichloride as a stoichiometric oxidant For the conversion of alcohols into carbonyl compounds; Two facile methods for its preparation” X.-F. Zhao, C. Zhang*, Synthesis 2007, 551-557.
21. “A Simple and Effective Synthesis of Benzolactones and Benzolactams by Noncatalytic Benzylic Oxidation of Cyclic Benzylic Ethers and N-Protected Cyclic Benzylic Amines with Sodium Chlorite as an Oxidant” A.-R. Song, J. Yu, C. Zhang*, Synthesis 2012, 44, 2903-2909.
22. “A Simple and Effective Method for ?-Hydroxylation of ?-Dicarbonyl Compounds Using Oxone as an Oxidant without a Catalyst” J. Yu, J. Cui, C. Zhang*, Eur. J. Org. Chem. 2010, 7020-7026.
23. “A Simple Method for Epoxidation of Olefins Using Sodium Chlorite as an Oxidant without a Catalyst” X.-L. Geng, Z. Wang, X.-Q. Li, C. Zhang*, J. Org. Chem. 2005, 70, 9610-9613.
发明专利:
1. 有机三价碘单氟转移试剂化合物及其合成方法
南开大学
张弛; 任静; 贾孟成
公开日期: 2020-06-19 申请日期: 2020-03-04 公开号: CN111303115A

2. 高价碘试剂介导制备吲哚衍生物的应用
南开大学
张弛; 夏海东; 张艳东; 王艳慧; 渠瑾
公开日期: 2018-11-06 申请日期: 2018-06-08 公开号: CN108752257A

3. 一种肽缩合试剂3’,5’-双三氟甲基联苯-3,5-二乙酸亚碘酰苯及其制备方法
南开大学
张弛; 刘姗姗; 孙博
公开日期: 2018-10-30 申请日期: 2015-05-11 公开号: CN106278898B

4. 三氟甲硫基转移试剂化合物及其合成方法
南开大学
张弛; 杨晓光; 渠瑾
公开日期: 2018-07-20 申请日期: 2018-02-26 公开号: CN108299384A

5. 一种肽缩合试剂3’,5’-双三氟甲基联苯-3,5-二乙酸亚碘酰苯及其制备方法
南开大学
张弛; 刘姗姗; 孙博
公开日期: 2017-01-04 申请日期: 2015-05-11 公开号: CN106278898A
科研项目:
1. 手性有机高价碘试剂的研究及若干有机高价碘试剂的反应性探索
立项时间: 2012-2015 项目经费:600000

2. 手性有机高价碘试剂的设计合成及其它们在不对称反应中的应用研究
立项时间: 2009-2011 项目经费:330000

3. 高价碘试剂在寡肽、有机氟化物的合成和甲烷氧化中的反应研究
立项时间: 2015-2018 项目经费:900000

4. 饱和烷烃化合物的仿生催化氧化反应研究
立项时间: 2006-2008 项目经费:270000

5. 若干有机三价碘试剂的新反应性探索
立项时间: 2018-2021

6. 若干新型高价碘试剂的设计合成与应用研究
立项时间: 2020

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